Junto a su primo Manuel Belgrano fue uno de los principales promotores de la Revolución de Mayo y, entre ambos, auténtica cabeza del denominado "grupo morenista", que colocó en el cargo de secretario de la Junta al abogado Mariano Moreno y asumió para sí la crucial propagación de la revolución al resto de las ciudades del virreinato: Castelli rumbo al noroeste y el Alto Perú, y Belgrano al litoral y Paraguay.
Supervisó personalmente el fusilamiento de Santiago de Liniers en Córdoba y desde ahí condujo el Ejército del Norte hasta la margen misma del río Desaguadero, límite del Virreinato del Río de la Plata con el poderoso Virreinato del Perú, donde debido a diferencias internas en el ejército patriota y la impericia militar de sus improvisados jefes, entre ellos Castelli, fue derrotado por los realistas en el llamado "Desastre de Huaqui".
Llamado de regreso a Buenos Aires, difamado y sometido a proceso por el Primer Triunvirato, que no iba a perdonar a Castelli la audacia e intransigencia que había demostrado, llegando incluso a conceder la libertad a los indios y esclavos del Alto Perú, el juicio fue suspendido cuando Castelli murió luego de padecer un doloroso cáncer de lengua.
Pensamiento Discepoliano
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